Кислота бензойная
Химические свойства
Данное вещество – одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда. Рацемическая формула Бензойной Кислоты: C7H6O2 . Структурная формула: C6H5COOH . Впервые была синтезирована еще в 16 веке из росного ладана, бензойной смолы, откуда и получила свое название. Это белые мелкие кристаллы, которые плохо растворяются в воде, хорошо растворимы в хлороформе , этаноле и диэтиловом эфире . Молекулярная масса вещества = 122,1 грамм на моль.
Химические свойства Бензойной Кислоты. Вещество проявляет слабые кислотные свойства, достаточно легко возгоняется и перегоняется с помощью водяного пара. Вступает во все реакции, характерные для карбоксильной группы. Реакция нитрования (HNO3 ) протекает сложнее, чем электрофильное ароматическое присоединение в 3-ем положении. При введении заместителя, например, алкила , легче происходит замещение во второй позиции. Химическое соединение образует эфиры , амиды , бензойный ангидрид , галогенангидриды , ортоэфиры , соли.
Качественная реакция на Бензойную Кислоту. Чтобы установить подлинность вещества проводят реакцию с хлоридом железа 3, FeCl3 , в результате образуется плохо растворимый в воде комплексный основной бензоат железа 3 , обладающий характерной желто-розовой окраской.
Получение из толуола . Чтобы Бензойную Кислоту получить из толуола, необходимо воздействовать на средство сильным окислителем, например, MnO2 в присутствии катализатора – серной к-ты . В результате образуется вода и ионы Mn2+ . Также толуол можно окислить . Для того, чтобы провести реакцию получения Бензойной Кислоты из бензола сначала необходимо получить толуол : бензол + CH3Cl , в присутствии хлорида алюминия = толуол + . Также при получении вещества используют реакции гидролиза бензамида и бензонитрила ; реакцию Канниццаро или реакцию Гриньяра (карбоксилирование фенилмагнийбромида ).
Применение вещества:
- для калибровки калориметров, используется в качестве теплового стандарта;
- сырье для получения бензоилхлорида , бензоатных пластификаторов;
- в качестве консерванта, в чистом виде или в виде натриевых, кальциевых и калиевых солей, код E210 , E212 , E211 , E213 ;
- при некоторых кожных заболеваниях и в качестве отхаркивающего средства (натриевая соль);
- в парфюмерной промышленности используют эфиры кислоты;
- нитро- и хлорбензойная кислота используется при синтезе красителей.
Фармакологическое действие
Антисептическое, противогрибковое.
Фармакодинамика и фармакокинетика
Бензойная Кислота обладает способностью блокировать ферменты и замедлять обменные процессы в грибковой клетке и в некоторых одноклеточных микроорганизмах. Предотвращает рост дрожжевых грибов, плесени и вредоносных бактерий. Через микробную клетку проникает недиссоциированная кислота, при кислом рН .
Безопасная дозировка вещества для человека составляет 5 мг на кг веса в сутки. Средство присутствуют в моче млекопитающих животных, как составная часть гиппуровой кислоты .
Показания к применению
Применяют в составе различных препаратов от , трихофитии ; для комплексного лечения ожогов и незаживающих ран; при лечении трофических язв и пролежней , .
Противопоказания
Индивидуальная непереносимость.
Побочные действия
Бензойная Кислота редко вызывает побочные реакции, может ощущаться жжение и зуд в месте нанесения. Симптомы проходят со временем самостоятельно. Редко наблюдаются аллергические реакции.
Инструкция по применению (Способ и дозировка)
Препараты с добавлением Бензойной Кислоты используют наружно. Кратность применения зависит от заболевания и концентрации вещества. Препараты наносят на пораженные участки кожи, на раневые поверхности, по показания – под марлевую повязку. Лечение, как правило, продолжают до полного заживления.
— органическое соединение, самая ароматическая одноосновная карбоновая кислота состава С 6 Н 5 СООН. При обычных условиях кислота представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в эфире, спиртах, хлороформе, мало растворимыми в воде. Кислота образует ряд солей — бензоат.
Срок бензойная кислота соединения происходит от названия бензойной смолы, которую выделяли из деревьев стиракс в Юго-Восточной Азии. Впервые кислота была выделена в чистом виде и описана французским алхимиком Блезом где Виженер в 16 веке — путем дистилляции бензоина. В 1832 году Фридрих Велер и Либих синтезировали бензойную кислоту с бензальдегида и установили ее формулу.
Бензойная кислота и ее производные широко распространены в природе. Так, смола бензоин содержит 12-18% бензойной кислоты, а также значительное количество ее эфиров. Также эти соединения содержатся в коре, листьях, плодах вишни и чернослива.
Физические свойства
Бензойная кислота являются прозрачными, игловидными кристаллами. Имеет температуру кипения 249,2 ° C, но кристаллы могут сублимироваться уже при 100 ° C.
Кислота слабо растворяется в воде, и хорошо — в органических растворителях.
Получение
Промышленный метод
Почти вся получаемая в промышленных масштабах бензойная кислота синтезируется путем каталитического окисления толуола:
Ее разработали на немецком предприятии IG Farbenindustrie в годы Второй мировой войны. Реакцию проводят при следующих условиях:
- давление в реакторе — 200-700 кПа (~ 2-7 атм)
- температура в реакторе — 136-160 ° C
- концентрация катализатора — 25-1000 мг / кг
- концентрация продукта — 10-60%
К исходному сырью предъявляются требования высокой чистоты — примеси серы, азота, фенолов и олефинов могут замедлять ход окисления. Катализатором зачастую являются соли кобальта: нафтенат, ацетат, октоат. В качестве сокатализатор также применяются добавки марганца, однако в таком случае равновесие реакции будет нарушена и станет значительным образования побочного продукта — бензальдегида. Использование бромидов (например, бромид кобальта) позволяет существенно увеличить эффективность окислительных процессов в системе, но такие добавки вызывают высокую коррозионную действие и требуют установки дорогостоящего оборудования из титана.
Степень превращения толуола составляет 50%, из которых 80% являются бензойной кислотой.
Ежегодный объем производства бензойной кислоты составляет 750 тыс. Тонн.
Лабораторные методы
При обработке бензальдегида водно-спиртовым раствором щелочи (например, 50% KOH), он диспропорционирует с образованием бензойной кислоты и бензилового спирта:
Бензойную кислоту можно получить карбоксилирования магний- или литийорганичних соединений, например, фенилвмисного реактива Гриньяра C 6 H 5 MgBr (в эфире):
Кислота образуется при гидролизе бензоилхлорида:
Другим методом является синтез кислоты с бензола — путем ацилирования его фосгеном в присутствии хлорида алюминия (реакция Фриделя — Крафтса):
Химические свойства
Бензойная кислота проявляет все свойства карбоновых кислот: образование эфиров при взаимодействии со спиртами, образования амидов и тому подобное.
Бензойная кислота устойчива к действию многих окислителей: воздух, перманганат, гипохлоритов. Однако, при нагревании свыше 220 ° C она взаимодействует с солями меди (II), образуя фенол и его производные. В результате взаимодействия кислоты с аммиаком образуется анилин.
Нагрев бензойную кислоту до 370 ° C в присутствии катализатора (медный или кадмиевый порошки), происходит декарбоксилирование, что ведет к бензола на незначительных количеств фенола.
При участии катализатора оксида циркония бензойную кислота может гидруватися к бензальдегида с количественным выходом. А гидрирования в присутствии благородных металлов ведет к образованию циклогексанкарбоновои кислоты (гексагидробензойнои).
Хлорирование соединения дает продуктом преимущественно 3-хлоробензойну кислоту. Нитрования и сульфирования происходит аналогично по третьему положением.
Токсичность
Бензойная кислота является веществом средней токсичности. Ежедневные дозы кислоты до 5-10 мг / кг не имеют влияния на здоровье.
Вещество может подразюваты слизистые оболочки человека, поэтому при работе с кислотой необходимо пользоваться для защиты органов дыхания.
Применение
Основная часть получаемой бензойной кислоты применяется в производстве капролактама и вискозы; некоторые предприятия, синтезирующих данные речовны имеют собственные мощности для получения бензойной кислоты. Также значительным является использование кислоты в производстве ее солей — бензоат: бензоата калия, натрия, кальция и тому подобное. Данные соединения нашли широкое применение в качестве пищевых и косметических консервантов, ингибиторов коррозии.
С 1909 бензойную кислоту разрешено использовать в продуктах питания, где она выполняет функции консерванта в концентрации не более 0,1%. В реестре пищевых добавок Европейского Союза бензойная кислота имеет код E210.
Бензойная кислота является сырьем для производства красителей, например, анилинового синего и некоторых антрахиноновых красителей.
Также незначительным является применение бензойной кислоты в медицине: кислота используется в изготовлении противомикробным и фунгицидным препаратов.
Изображения по теме
Вещество имеет условное обозначение Е210 и обязано своему наименованию бензойной смоле, из которой была впервые выделена около пяти столетий назад.
Обладает противомикробным действием, а в прошлом веке её начали широко использовать в медицине и для консервирования разнообразных продуктов. Об этом веществе и будет рассказано в , а также о его применении в наши дни.
Свойства бензойной кислоты
Основные свойства и её структура были исследованы в XIX веке. На вид консервант представляет из себя кристаллический порошок, который можно безошибочно отличить от других по характерному запаху.
В воде бензойная кислота растворяется плохо (лишь 0,3 грамма кристаллического порошка на стакан).
Поэтому, в случае необходимости, используют обычно . Но бензойная растворима в не содержащем воды этиловом спирте, кроме того в таких веществах, как жиры, и легко получить её раствор в составе 100 г масла и 2 г Е210.
При температуре 122,4 °C порошка плавятся, а при 249 °C вещество закипает. Формула бензойной кислоты имеет вид: C 6 H 5 СООН.
Вещество классифицируется, как одноосновная ароматического ряда. Е210 активно реагирует с белками.
Чтобы провести химическую реакцию на качество Е210 и солей бензойной кислоты , в пробирку насыпают немного бензойной и капают небольшое количество 10%-го раствора NaOH.
Отличить по химическим характеристикам бензойную от бензоата натрия достаточно легко. Проще всего это сделать с помощью лакмусовой .
Если она , то это бензоат натрия , бензойная кислота даёт реакцию, поэтому бумажка .
Вещество безвредно для человека и прекрасно выводится из его организма, в который поступает с продуктами питания, косметическими средствами и медикаментами.
Однако, при его употреблении с продуктами, содержащими абрикосовую , образуется опасный для жизни бензол, вредно влияющий на работу печени и почек. Поэтому употребление консерванта в продуктах питания строго дозируется.
Кошки в реакции на Е210 во многом отличаются от своих хозяев. Для них дневная норма потребления должна составлять не более сотых долей миллиграмма.
Это говорит о том, что домашних питомцев лучше не кормить консервами и продуктами, содержащими бензойную .
Попадая в организм человека Е210 способствует производству в нём крайне необходимого витамина В10.
Это очень ценное свойство, потому что в случае нехватки этого вещества, могут возникнуть очень серьёзные проблемы и развиться неприятные заболевания.
У человека при недостатке бензойной может появиться раздражительность и слабость, а также депрессия и головные боли.
Применение бензойной кислоты
Вещество ценно тем, что снижает активность ферментов в структуре микробов, убивая их, чем и объясняются её дезинфицирующие свойства.
Это качество нашло активное применение бензойной кислоты и с успехом используется для изготовления лекарственных составов от кашля, отхаркивающих и антисептических средств, а также специальных препаратов, называемых фунгицидами, применяющимися в сельском хозяйстве для защиты разнообразных культурных растений.
Эффективно и широко используется и для лечения кожных заболеваний. Убивая грибки, вещество прекрасно способствует устранению различных грибковых инфекций.
Оно прекрасно борется с потливостью ног. Для эффективного действия делают серию ванн с добавлением кристаллов Е210, и подобные дают самые положительные результаты.
Препараты, изготовленные из Е210 могут помочь при болезнях (низкой свёртываемости или сгущении).
Они прекрасно помогают кормящим материм, значительно активизируя лактацию и повышая качество грудного молока.
Лекарства, имеющие в составе бензойную , показаны детям, у которых наблюдается замедление роста, помогая устранить подобные недостатки в развитии . Препараты из Е210 выписываются врачами также больным анемией.
Бензойная кислота , салициловая , вазелин – являются группой средств, которые в комбинации обладают многими полезными свойствами.
Из них производятся кремы, мази и лосьоны, которые прекрасно излечивают болезненные кожные наросты и мозоли.
Успешно используют бензойную кислоту в косметике . Она входит в состав действенных средств для лечения волос и служит необходимой основой для состава полезных лекарственных препаратов, предохраняющих волосяной покров головы от ломкости и выпадения.
Практически все средства для омоложения и устранения проблем кожи содержат бензойную .
Е210 добавляют в состав мазей, которые прекрасно избавляют от чесотки. Она используется для производства дезодорантов и духов.
Применяется вещество и в химической промышленности, как эффективный и сильный реагент при синтезе многочисленного вида органических веществ.
Свойства консерванта неоценимы в кулинарии, успешно используются в хлебопекарнях и кондитерских.
Без него немыслимо приготовление многих видов овощных и растительных солений, фруктовых и ягодных варений, маринование некоторых видов мяса и рыбы, а также производство маргарина и заменителей , полезных для больных диабетом.
Без этой не было бы сладких конфет, вкусных ликёров, особых приправ, множества разновидностей мороженного и ароматных жевательных .
Эфиры бензойной кислоты успешно применяются для стабилизации пластмасс, что является важной частью процесса в изготовлении изделий технического назначения и детских .
Получение бензойной кислоты
Впервые были выделены из бензойной смолы. В природе, в результате жизнедеятельности микробов, вещество получается при разложении гиппуровой и образуется естественным образом в простоквашах и йогуртах, других кисломолочных продуктах.
Оно содержится также в гвоздичном масле, а в природе встречается в составе ягод брусники, черники и клюквы.
В прежние времена для получения бензойной кислоты использовали метод гидролиза с применением различных катализаторов.
Но на сегодняшний день этот способ потерял свою актуальность. Самым выгодным и распространённым современным методом производства является синтез в результате окисления толуола.
Процесс замечателен тем, что не заражает окружающую среду вредными веществами, а используемое сырьё является достаточно дешёвым. Из вещества выделяются такие примеси, как бензиловый спирт, бензил бензоат и другие.
Цена бензойной кислоты
Бензойную кислоту купить можно свободно. Для этого не требуется документов. И продаётся она, как юридическим, так и любым физическим лицам.
Для совершения такой сделки следует найти в своём городе, по стране или за рубежом подходящую фирму, занимающуюся продажей реактивов.
Такие предприятия и компании могут работать по наличному, а в некоторых случаях, по безналичному расчёту.
Вещество также можно приобрести в химических лабораториях практически задаром.
Целесообразно искать выгодные предложения с фотографиями, адресами, описаниями и отзывами в .
В сети также можно узнать о предложениях о продаже оптом ароматических бензойных .
Кристаллический порошок Е210 можно приобрести килограммами и фасованным в мешках, вес которых обычно составляет 25 кг.
От качества продукта зависит цена, которая колеблется от 74 до 150 руб./кг по .
На импортную обычно более высокие цены, доходящие до 250 руб./кг. Порошок бензойной кислоты из Румынии и Голландии продают по цене 105 руб./кг.
Бензойная , фасованная в мешках, продаётся по цене в пределах от 650 до 1350 руб. за мешок.
Вещество такого качества предназначено для медицинских целей и может быть применено в роле антисептика, как противогрибковое и антибактериальное средство.
Получение С6Н5СООН:
Основные способы:
1. Путем окисления самых различных производных бензола, имеющих одну боковую цепь, например, толуола, этилбензола, бензилового спирта и т.д.: С6Н5СН3 ® С6Н5СООН
2. Из бензонитрила, который для этого гидролизуют кислотой или щелочью: 2Н2 О С6Н5СN ¾¾® С6Н5СООН + NH3
Бензойная (или росноладанная), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoës - весьма распространенное в природе вещество состава С7Н6О2, или С6Н5-СООН; содержится в некоторых смолах, бальзамах, в травянистых частях и в корнях многих растений (согласно прежним, до сих пор не проверенным наблюдениям), а также в цветах Unona odoratissima (в эссенции алан-жилан, или иланг-иланг), в бобровой струе, а главным образом в бензойной смоле, или росном ладане, откуда и ее название. О продуктах сухой перегонки этой смолы есть указания еще в сочинениях, относящихся к XVI ст.; Blaise de Vigenère в своем трактате (1608 г.) "Traité du feu et du sel" первый упоминает о кристаллическом веществе из бензойной смолы, которое впоследствии было исследовано ближе и получило название Flores benzoës. Состав его окончательно установлен Либихом в 1832 г., а Кольбе предложил рассматривать его как фенилкарбоновую кислоту. Б. кислота может быть получена из бензола синтетически и образуется при многих реакциях, совершающихся с телами ароматического ряда. Для фармацевтических надобностей пользуются исключительно кислотой, добытой посредством возгонки бензойной смолы. Лучше всего для этой цели брать сиамский росной ладан, так как в нем нет коричной кислоты, или калькуттский, более дешевый и также содержащий много Б. кислоты. Измельченную смолу слегка подогревают на песчаной бане в железных котелках, при чем масса сначала плавится, а затем выделяет тяжелые пары Б. кислоты, которые садятся на холодных частях прибора в виде кристаллов. Чтобы собрать вещество, котелок прикрывают бумажным конусом или крышкой с широкой трубкой, по которой пары отводят в деревянный ящик, оклеенный бумагой. По окончании операции (причем следует по возможности избегать сильного подогревания) кислота остается в приемнике или на бумажном конусе в виде снежно-белых кристаллов или хлопьев. Полученный этим путем препарат имеет явственный запах ванили, что зависит от содержания в смоле небольшого количества эфирного масла. Лучших выходов можно достигнуть, настаивая продолжительное время тонкоизмельченную смолу с известковым молоком или содой. Смесь затем нагревают до плавления смолы, и из образующейся бензойнокислой соли выделяют вещество соляной кислотой. Полученная таким способом кислота имеет более слабый запах, чем та, которая получается возгонкой. Для технических целей как исходный материал берут гиппуровую кислоту (см. это сл.), содержащуюся в моче травоядных. Мочу быстро выпаривают до ⅓ первоначального объема, фильтруют и обрабатывают избытком соляной кислоты, причем гиппуровая кислота выделяется в кристаллическом виде. По прошествии суток кристаллы отделяют от маточного раствора и очищают повторной кристаллизацией, пока почти вовсе не исчезнет упорно удерживающийся запах мочи. Очищенную гиппуровую кислоту кипятят с соляной кислотой, при чем происходит расщепление на Б. кислоту и гликокол:
HOOC-CH2 + H2O = HOOC-CH2(NH2) + C6H5-COOH.
В больших количествах Б. кислоту можно получать из толуола С6Н5-СН3, окисляя его азотной кислотой; но выгоднее (как и практикуется на заводах) брать для этой цели не толуол, а хлористый бензенил С6Н5CCl3; этот последний нагревают с водой в герметически закрытых сосудах; образующаяся таким путем кислота упорно удерживает галоидозамещенные продукты. Далее, Б. кислоту получают нагреванием известковой соли фталевой кислоты с едкой известью; наконец, значительные количества ее остаются в виде побочного продукта при фабрикации масла горьких миндалей вследствие окисления последнего. Добытую тем или другим путем Б. кислоту очищают перекристаллизацией из горячей воды; обесцвечивание растворов производится посредством обработки животным углем или нагреванием со слабой азотной кислотой. Синтетически бензойную кислоту получил Кекуле, действуя угольной кислотой на бромбензол в присутствии металлического натрия:
C6H5Br + 2Na + CO2 = C6H5CO2Na + NaBr.
Фридель и Крафтс приготовили ее прямо из бензола и угольной кислоты в присутствии хлористого алюминия. Чистая Б. кислота представляет бесцветные одноклиномерные иглы или таблички, уд. веса 1,2 (при 21°), не изменяющиеся на свету, тогда как полученная сублимацией из росного ладана желтеет спустя некоторое время вследствие разложения содержащегося в ней эфирного масла. Вещество плавится при 121,°4 Ц., кипит при 249°,2 без разложения и возгоняется ниже температуры кипения; не имеет запаха. Пары его действуют раздражающим образом на слизистые оболочки дыхательных органов. С парами воды кислота летит уже ниже 100°, а потому водные растворы ее нельзя сгущать посредством выпаривания. 1000 ч. воды растворяют при 0° 1,7 вес. ч., а при 100° 58,75 ч. Б. кислоты. Так же хорошо растворима она в алкоголе, эфире, хлороформе, эфирных и жирных маслах. Некоторые примеси, даже в очень незначительных количествах, настолько резко изменяют ее физические свойства, что одно время признавали существование изомерной Б. кислоты и называли ее салиловой кислотой, но оба вещества оказались вполне тождественными (Бейльштейн). При пропускании паров через сильно нагретую пемзу или, лучше, при сухой перегонке с едким баритом или гашеной известью Б. кислота распадается на бензол и углекислый газ. При сплавлении с едким кали получаются наряду с другими продуктами все три оксибензойные кислоты; окислители действуют на нее довольно трудно. С амальгамой натрия образуются: бензойный альдегид, бензильный алкоголь и другие продукты сложного состава. Хлор и бром, а также иод в присутствии иодноватой кислоты действуют замещающим образом; дымящаяся азотная кислота дает нитробензойные, а дымящаяся серная - сульфобензойные кислоты. Вообще, водороды фенильной группы в Б. кислоте один за другим могут быть замещены различными остатками, причем образуется громадное число разнообразнейших соединений, из которых для многих известно по нескольку изомерных форм. Из производных Б. кислоты, образующихся через замещение в карбоксильной группе, простейшие будут следующие:
Хлористый бензоил, хлорангидрид Б. кислоты, C6H5-COCl получен впервые Либихом и Вёлером в 1832 г. при обработке сухим хлором масла горьких миндалей; он образуется также при действии пятихлористого или треххлористого фосфора на бензойную кислоту или хлорокиси фосфора на бензойнонатровую соль. Бесцветная жидкость с резким запахом, уд. веса 1,324 (при 0°), кипящая при 198°; затвердевает в охладительной смеси в кристаллы (плав. при -1°). Горячей водой быстро разлагается на соляную и Б. кислоты; легко вступает в двойные разложения с целым рядом веществ; так, при действии аммиака Либих и Вёлер получили из него бензамид, или амид Б. кислоты, C6H5-CONH2, кристаллическое вещество, плавящееся при 128°, уд. веса 1,341 (при 4°), растворимое в горячей воде, алкоголе и эфире. Бензамид получается также при нагревании Б. кислоты с роданистым аммонием. Водоотнимающие вещества с легкостью переводят его в нитрил Б. кислоты, бензонитрил или цианистый фенил - C6H5CN. Этот последний получается также из калийной соли сульфобензойной кислоты и цианистого калия. Вещество представляет жидкость с горькоминдальным запахом, кипящую при 190°, уд. веса 1,023 (при 0°), застывающую при сильном охлаждении в твердую массу. Трудно растворим в кипящей воде и легко в спирте и эфире.
Способы получения одноосновных карбоновых кислот ароматического ряда
Одноосновные карбоновые кислоты ароматического ряда могут быть получены всеми общими способами, известными для кислот жирного ряда.
Окисление алкильных групп гомологов бензола. Это один из наиболее часто применяемых способов получения ароматических кислот:
Окисление проводят либо при кипячении углеводорода с щелочным раствором перманганата калия, либо при нагревании в запаянных трубках с разбавленной азотной кислотой. Как правило, этот метод дает хорошие результаты. Осложнения бывают только в тех случаях, когда при действии окислителей разрушается бензольное кольцо.
Окисление ароматических кетонов . Ароматические кетоны легко получаются реакцией Фриделя - Крафтса. Окисление обычно ведут с помощью гипохлоритов по схеме:
Однако могут быть использованы и другие окислители. Ацетопроизводные окисляются легче, чем углеводороды.
Гидролиз тригалогенопроизводных с галогенами у одного углеродного атома. При хлорировании толуола образуется три вида хлоропроизводных: хлористый бензил (идет для получения бензилового спирта), хлористый бензилиден (для получения бензойного альдегида), бензотрихлорид (перерабатывается в бензойную кислоту и в хлористый бензоил). Непосредственный гидролиз бензотрихлорида идет плохо. Поэтому бензотрихлорид нагреванием с бензойной кислотой превращают в хлористый бензоил, который далее при гидролизе легко дает бензойную кислоту:
Гидролиз нитрилов:
Этот способ широко применяется в жирном ряду. В ароматическом ряду исходные нитрилы получают из диазосоединений, из галогенопроизводных обменом с цианидом меди в пиридине или сплавлением сульфонатов с цианидом калия. Нитрилы кислот с нитрильной группой в боковой цепи получают обменной реакцией из галогенопроизводных.
